Kiedyś, kiedyś (do 1918 roku) ulica Prosta znajdowała się poza centrum miasta i postrzegana była jak droga poza obrzeżem miasta, nie była bowiem wybrukowana. Wartością dodaną był jedynie piękny z tego miejsca widok na Karczówkę i jej okolice, ponieważ wznosiła się (podobnie jak dziś) dość stromo w kierunku wschodnim.
W zasadzie nie miała zabudowy frontowej poza nielicznymi budynkami. W pewnej jej części, na miejscu obecnego Sądu Administracyjnego, do 1912 roku, stały przy niej drewniane szopy obozu artyleryjskiego. Tuż za dzisiejszym skrzyżowaniem z ulicą Stefana Żeromskiego, stała do lat trzydziestych XX wieku stara neogotycka prochownia, dalej zaś budynki koszar, nowoczesne jak na owe czasy, solidne i murowane, gdzie dziś znajduje się Szpital Położniczy. Ulica zyskała nowy wygląd w latach 1909-1911, do czego w znacznym stopniu przyczyniła się argumentacja o zlokalizowanych tu obiektach wojskowych. Początkowo liczyła zaledwie 4 metry szerokości, planowano zmianę na 20 metrów, ale koszty i konieczność wykupu działek zadecydowało o 12 metrach szerokości. Z takiego stanu rzeczy zadowoleni byli również własciciele parceli usytuowanych przy tej ulicy, bowiem jej poszerzenie ułatwiało znacznie zabudowę działek.
Obecnie ulica posiada nawierzchnię asfaltową, chodniki po obu stronach, częściowo ułożone z kostki, ale dotyczy to odcinka do ulicy Tarnowskiej. Dalej jest to bita droga z zabudową jednorodzinną, niektóre z budynków to już rozpadające się ruiny. Kamienice usytuowane przy ulicy Prostej, od Miodowicza do Tarnowskiej, prezentują się dobrze, choć i wśród nich nie brakuje oczekujących na remonty.
(Anna Adamczyk, Powstanie i zabudowa „Nowego Miasta”, dzielnicy gubernialnych Kielc : cz. 2, lata 1895–1918, Studia Muzealno-Historyczne 2011, 3, 205-236).
